ולפחות לפי IMDB, אלברט ברוקס, מייקל קיטון, הריסון פורד וביל מאריי נבחנו גם לפני שהמפיקים נחתו על בילי קריסטל.
עם זאת, מג ראיין, שמעולם לא הייתה המובילה בסרט קודם לכן, הצליחה לשכנע את הבמאי רוב ריינר היא צדקה בתפקיד, והוא ליהק אותה במקום.
לצוות היצירתי היה קשה להבין איך בדיוק לקרוא לסרט הזה, אז רוב ריינר החזיק א תחרות מתן שמות, מתגמל את המגרש הטוב ביותר עם מארז מלא של שמפניה. גם נורה אפרון עלתה ילד פוגש בחורה, רק חברים, מילות אהבה, ו הארי, זו סאלי.
הכימיה בין הכוכבים הייתה קריטית, אז ההפקה ידעה שהם חייבים לעשות את הליהוק הנכון. ברגע שבילי ומג נכנסו יחד לאודישן, הכימיה הייתה מיידית. סיפר בילי Entertainment Weekly, "מג נכנסה, ואפילו לא קראנו סצנה, וכולנו ידענו שזו היא. זה רק אחד מהדברים הבלתי ניתנים להגדרה שכשהתחלנו לדבר, אנחנו כבר היינו הם, אתה יודע?"
אתה מכיר את האחד: הארי וסאלי נמצאים במעדנייה ודנים בנושא של נשים מזייפות אורגזמות. כדי להוכיח את דבריה, סאלי מדגימה את המעשה ממש באמצע המזללה העמוסה. ובכן, מג ראיין הגה את הרעיון לסצנה, מכיוון שהיא האמינה שזה יתאים להתנהגות של הדמות שלה. גָאוֹן.
בעקבות ההופעה, אהמ, שהעלתה דמותה של מג ריאן במעדנייה, הסצינה נחתכת לפטרון סמוך שאומר למלצר, "אני אקבל את מה שיש לה". ה "לקוחה מבוגרת" (כפי שהיא זוכה לזכותה בסרט) מגלמת אמו של הבמאי רוב ריינר, אסטל.
בסרט, הארי וסאלי נותנים לחברים הכי טובים שלהם, ג'ס (ברונו קירבי) ומארי (קארי פישר), טלפון לכמה עצות נחוצות. זה לקח את ארבעת השחקנים 61 פעמים כדי לקבל את הטייק המושלם. כדי להוציא את האקט המסונכרן, הצוות השתמש בשלוש מצלמות וצילם את השחקנים בזמן אמת על סטים נפרדים שכולם היו מחוברים בקו טלפון אמיתי כדי לקבל את התזמון הנכון.
איזה מהם? בילי מצא, "אני אוהב את הדרך שבה האף שלך מתקמט" ו"כשאתה מבין שאתה רוצה לבלות את שארית חייך עם מישהו, אתה רוצה ששאר חייך יתחילו בהקדם האפשרי."
כולם אוהבים סוף טוב, וזו הסיבה שהבמאי רוב ריינר החליף את הסוף הראשוני של התסריט - שראה את שתי דמויות הכותרת יוצאות לדרכן. ההשראה לשינוי? ריינר התאהב בזמן עשיית הסרט, אז הוא הרגיש שהדמויות ראויות לגורל מאושר יותר.
"רציתי לעשות אותו קצת יותר מחוספס בקצוות כדי להתחיל. אז הגענו לרעיון הזה שהוא אוכל את הענבים [במהלך הטיול]," המנהל רוב ריינר נזכר. "[בילי] אמר, 'אני יכול פשוט לירוק את הזרעים מהחלון'. זה מה שנתן להארי קצת יותר פתאומיות. בילי ואני הגענו לזה על הסט בזמן שעשינו את זה".
בעקבות ההצלחה של כשהארי פגש את סאלי, כותבת התסריט של הסרט נורה אפרון (במרכז) ומג המשיכו לשתף פעולה בשלושה פרויקטים ענקיים נוספים יחד: ללא שינה בסיאטל (1993), יש לך דואר (1998), וכן מנתק (2000).
השחקן סטיבן פורד, שגילם את שכנו של הארי/החבר של סאלי ג'ו, הוא למעשה בנו של נשיא ארה"ב לשעבר ג'רלד פורד. מאוחר יותר הוא הופיע ב ארמגדון, נץ שחור למטה, ו רוֹבּוֹטרִיקִים.
בזמן יציאת הסרט לאקרנים, הניו יורק טיימסקרא לזה "סרט חלול להפליא", ו רוג'ר אברטאמר שהוא "הכי קונבנציונלי, מבחינת המבנה והאופן שבו הוא ממלא את הציפיות שלנו". זה לא היה הכל שלילי, עם זאת, מכיוון שלרבים היו דברים חיוביים לומר על ההומור של הסרט והכימיה בין הסרטים שחקנים.
כי הסרט נפתח נגד שוברי קופות קיץ עם תקציב גדול כמו באטמן ו אינדיאנה ג'ונס ומסע הצלב האחרון, לבילי הייתה מעט תקווה לחזרה גדולה לקופות. כדי להילחם בתחרות, האולפן הוציא את הסרט רק בכמה בתי קולנוע בשבוע הראשון כדי לאפשר הפצת מפה לאוזן חיובית - טקטיקה שלכאורה השתלמה.
לפעמים עדיף לא לערבב עבודה ומשחק, ובדיוק בגלל זה ריינר חשש לעבוד עם החבר הכי טוב שלו, בילי קריסטל. "הפחד שהיה לי היה, 'מה אם תעבוד עם חבר וזה לא יצליח, האם אנחנו הולכים להרוס ידידות?" הביע ריינר. "לא היו לי הסתייגויות שהוא ישחק את התפקיד, רק רציתי לוודא".
אולם הנשפים בקומה הראשונה בבניין פאק במנהטן, הממוקם ברחוב לאפייט 295 ורחוב יוסטון, היווה את התפאורה למסיבת הסילבסטר הגדולה בסוף הסרט. במבנה הרב שימושי יש פנטהאוזים יוקרתיים בראש הבניין לכו על 36 מיליון דולר מגניבים.